Правильно: командировка в город Москву.
Запятая перед или не нужна.
Да, тире уместно.
Правильно: отчет о командировке.
Верно: продлить срок пребывания Иванова в командировке.
В нейтральном стиле слово город избыточно, поэтому лучше писать и говорить: командировки в Москву. Сочетание командировки в г. Москву соответствует нормам деловой речи.
Возможные варианты: Каждый раз, возвращаясь из командировки, будьте так добры, оповещайте меня утром о замене оборудования и Каждый раз, возвращаясь из командировки, будьте добры оповещать меня утром о замене оборудования.
На всякий случай обращаем внимание, что в обоих вариантах возращается из командировки тот, кто должен вас оповестить.