Нужно второе тире: Я надел эту никчёмную вещь — прогнивший ботинок — и вышел на улицу.
Правильно: (нет) ботиночек.
Правильно только: много ботинок.
Определение корректно. Может быть, лучше: тряс этим предметом?
Брюки - не парный предмет (в отличие от ботинок). Правильно: двое брюк.
Такой оборот ненормативен. Более того, само слово "пара" используется для обозначения парных предметов (пара ботинок, например); "пара" в значении "несколько" - просторечие.
Ножницы и брюки – непарные предметы (в отличие от ботинок, носков и др.). Однако в разговорной речи слово пара употребляется в значении 'предмет, состоящий из двух одинаковых, соединённых вместе частей'. Пара ножниц и пара брюк в разговорной речи – одни ножницы и одни брюки.