Выделить нужно, но необязательно кавычками, можно использовать и курсив: слово боль, слово «боль», слово Россия, слово «Россия».

Да, слово боль имеет формы множественного числа (ударение в них остается на корне: болей, при болях).

Согласно словарям, слово боль  в первом значении может употребляться в форме множественного числа.

Верные варианты: сильнее чувствовал боль; наиболее сильно чувствовал боль.

Сочетание разделяем вашу боль как свою избыточно. Предпочтительно: Скорбим вместе с вами и разделяем вашу боль.

Корректная пунктуация: Я могу выявлять задачи и страхи клиента, понять, где боль, и сформировать стратегию продажи под потребности. Но стилистически предложение небезупречно.

Ваш вариант возможен, но он может вызывать затруднение при чтении: нужно дочитать до конца, увидеть окончание последнего слова, чтобы правильно проинтонировать фразу. Вероятнее всего, читатель сначала воспримет это предложение, как предложение с синтаксическим параллелизмом: Горечь в сердце и боль неуёмная. Тире однозначно покажет, что последнее слово связано и со словом горечь, и со словом боль. Но оно будет требовать особого интонационного рисунка, обозначать паузу перед неуемные: Горечь в сердце и боль — неуёмные.

Слитное написание корректно: Несмотря на неотпускающую лёгкую головную боль...

Нужна запятая: Зачем ему строчки, в которых печали и боль?  В этом предложении есть придаточная часть, но нет эллипсиса.