В ответе речь идет только о форме деньгами, а не деньги. В форме деньги ударение падает на первый слог.
В значении "пополнить счет" - внести деньги на счет.
Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.