Смысл этого сочетания не вполне ясен (одаренный творчеством? имеющий дар творчества? творческий дар?), следует выразиться яснее.
Вероятно, имеется в виду Опра Уинфри – известная американская телеведущая, автор и ведущая собственного ток-шоу. «Шоу Опры Уинфри» – одна из самых популярных передач американского телевидения.
Думаем, что такой заголовок все же возможен: начальник может обладать даром и владеть искусством.
Запятая перед чем в этом случае не нужна.
В первом предложении запятую можно поставить. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".
Во втором предложении запятая не нужна.
Кавычки не требуются, предложение написано верно.