Правильно: на 1999–2001 годы.
Оба варианта возможны.
Дополнительные знаки препинания не нужны.
Варианты двусторонний и двухсторонний равнозначны. Можете использовать любой из них.
Слитное написание слова таймлайн возможно. Но уверены ли Вы в том, что сочетание планирование задач в динамическом таймлайне будет понятно читателям?
Это корректно в разговорной речи, однако предпочтительно произнесение в соответствии с названиями букв (в данном случае - "ка").