Правила таковы. Неизменяемое приложение, передаваемое цифрами, присоединяется дефисом: Олимпиада-80. Но, если цифре предшествует компонент, содержащий пробел, вместо дефиса употребляется знак тире (с пробелами): Золотая осень – 2007.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник. М., 2006. – С. 163.

Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) рекомендует неизменяемое приложение, переданное цифрами, писать через дефис, например: Олимпиада-80, «Восток-2» (космический корабль), «Спрут-4» (телесериал), «Москвич-412», «Боинг-707». Так же пишутся сокращенные названия, например: Ту-104, МиГ-25. По аналогии — «Тополь-М».