Количество вставных конструкций внутри вставных конструкций нигде не регламентировано. Но здравый смысл подсказывает, что если их окажется больше двух, то текст будет плохо понятен читателю. Кстати, в правилах пунктуации указано: если вставка заключена в скобки, то внутренние вставные конструкции выделяются тире.

Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки. 

Нам не удалось найти точного правила в справочниках, но в одном из примеров сложная вставка оформлялась именно так: слово после скобок — с маленькой буквы, начало второго предложения — с большой: Имея умысел на пакость (какая прелесть! Сорванец!), он долго думал, где взять кисть.