Однозначного ответа на этот вопрос дать нельзя. Некоторые специалисты по словообразованию считают, что слова типа бесснежный (ср., например: бессемейный, бессильный, бессердечный, безынтересный) мотивированы однокоренными существительными. Бесснежный – это лишенный снега, способ образования – приставочно-суффиксальный. Отразилась эта точка зрения в «Толковом словообразовательном словаре русского языка» И. А. Ширшова (М., 2004).

Согласно другому научному подходу такие слова обладают двойной мотивацией: они образуются и от существительных (приставочно-суффиксальным способом) и от бесприставочных прилагательных (приставочным способом): бесснежный от снежный, как безынтересный и синонимичное прилагательное неинтересный от интересный. Этот подход реализован, например, в словаре-справочнике А. Н. Тихонова и Т. Л. Беркович «Все трудности русского словообразования» (М., 2010).

Если Вы желаете использовать кавычки, то заключить в них следует только прилагательное, ведь "улыбка" используется в привычном значении. На наш взгляд, можно обойтись и без кавычек, поскольку трудно понять это выражение "неправильно".

1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.