Можем предположить, что такое название возникло благодаря созвучию сочетания ДК Чкалова и жаргонных слов чекалда, чекалдыкать. Поэтому мы рекомендуем писать так: «Чекалда». В «Словаре региональной лексики и народных топонимов города Новосибирска» И. В. Ливинской, А. И. Матвеева (Новосибирск, 2016) это название дано в двух вариантах: Чекалда и Чеколда, при этом вариант с А на первом месте.
Тире не требуется.
Корректно: дом с покатой, некогда крашенной крышей.
Запятая после слова некогда не требуется.
Обстоятельство некогда не требует обособления. Для постановки запятой должны быть основания; если их нет, то нет и знака. Например, обособляются вводные слова, но слово некогда не является вводным.
Правильно здесь бывшем (окончание предложного падежа: в здании – каком? – бывшем). Окончание -им пишется в творительном падеже: зданием – каким? – бывшим.
Лучше двоеточие, т. к. вторая часть бессоюзного предложения имеет значение причины, обоснования.