Оба варианта правильные.

Правильно со строчной.

В названиях улиц, площадей, проспектов и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (т. е. самих слов улица, проспект, площадь  и т. п.) и слов года, лет. Что касается названий микрорайнов и пр., здесь действует такое правило: в составных географических названиях с прописной буквы пишутся слова, которые употребляются не в своем обычном значении. Правильно: улица Теплый Ключ, микрорайон Теплый Ключ (т. к. это не ключ, а район).

Запятые между определениями не нужны, поскольку они не являются однородными.

Запятые ставить не нужно.

Верно: надела ему теплые носки.

Возможно согласование в женском роде - как слова толстовка, кофта и др.

Такие фразы, конечно, возможны. Вопрос в том, какое реальное содержание скрывается за ними.