Мужская фамилия Чугуй склоняется.
Верно с ударением на окончании.
Это выражение корректно и употребляется.
Да, эти мужские фамилии склоняются.
Вы правы. Но слова "садясь в чужую машину" можно понять как "становясь пассажиром чужой машины".
Это предложный падеж. См. ответ на вопрос № 263338.