Вы написали правильно.

Верно: в городе Холме (как и в городе Орле).

Принцип тот же: термины типа холм, ручей, озеро, село, деревня пишутся со строчной буквы, если относятся к объектам, соответствующим их языковому значению, и пишутся с прописной, если становятся частью названия, обозначая иные, не соответствующие их значению объекты, ср.: Кузнецкий мост и улица Кузнецкий Мост, Большое озеро и деревня Большое Озеро, Красное село и город Царское Село, гора Высокая и деревня Гора Услань. Есть редкие случаи, когда термин, сохраняя свое значение, становится частью официального названия, например в России довольно много деревень, называющихся Новая Деревня. Подробнее см. в правилах употребления прописных и строчных букв в географических названиях. 

Словарной фиксации нет. Более употребителен вариант с одним Л.

Правильно: размер в размер.

Обычно в таких конструкциях используется форма винительного падежа (размер). Рекомендуем отредактировать предложение: Страховая выплата не может превышать страховую сумму.

Воспользуйтесь нашими электронными словарями в окне «Искать на Грамоте» (ввести слово волк).

См. в словарях.

Здесь возможны оба варианта, как с единственным, так и со множественным числом.