Оба варианта корректны.
Запятая не нужна.
Корректно: Какой, на Ваш взгляд, принцип построения карьеры наиболее сложно соблюсти?
Приложения, указывающие на спортивное звание и на спортивную специализацию, неоднородны и не требуют разделения запятой: Бронзовый призер Олимпийских игр пловец Олег Синицын заявил о завершении карьеры.
Все названные варианты не вполне удачны. Каков смысл сочетания? Может быть, следует заменить его на путеводитель по карьере?
Знаки препинания поставлены неудачно. Возможны такие варианты: Такой взлет карьеры — что это: случайность, закономерность или что-то другое? Такой взлет карьеры, что это — случайность, закономерность или что-то другое?
На наш взгляд, лучше разбить фразу на два предложения: Такой взлет карьеры — что это? Случайность, закономерность или что-то другое?
Мужская фамилия Лерой склоняется как нарицательное существительное герой: нет Лероя.
Если фамилия сопровождается мужским и женским именем, то она обычно сохраняет форму ед. ч.: Чарльз и Френсис Хантер.