О флаге пиратов корректно: «Веселый Роджер».
Фраза не вполне ясна. Возможно, ее следует перестроить, и слова в своем роде обособляться не будут: США оказались в своем роде заложниками ситуации.
Да, мужская фамилия склоняется.
См. рекомендации в Письмовнике.
Женская фамилия Чубара склоняется (и мужская тоже).
Склоняется и мужская, и женская фамилия.
Существительное женского рода от завсегдатай не образуется, но это слово вполне может быть использовано по отношению к лицу женского пола, например: Маша – завсегдатай ночных клубов.