Оба варианта возможны.
Запятая нужна: Угадай, где деньги.
Запятая не нужна.
Корректно без запятой и с точкой в конце: Угадай зачем.
Запятая нужна: обособляется придаточное предложение.
Корректны сочетания из двух глаголов в одинаковой форме, запятая в таких сочетаниях не ставится: поди угадай или попробуй угадай.
В этой поговорке не нужны ни тире, ни дефисы.