Да, такая пунктуация возможна.
Обе конструкции возможны. Ср.: Здесь горел огонь, вокруг которого теснились женщины и дети разного возраста. В. Обручев, Земля Санникова. «Васька едет на дачу!» – пронеслось по двору, где играли дети разных возрастов. Д. Мамин-Сибиряк, В каменном колодце.
Запятая перед сочинительным союзом, соединяющим два вопросительных предложения, не нужна. См. пункт 5 параграфа 112 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).