Это выражение употребляется (часто с неодобрительным оттенком) по отношению к  людям чудаковатым, необычным, резко выделяющимся среди других. Восходит к 7-й сатире римского поэта Ювенала:

Рок дает царства рабам, доставляет пленным триумфы.
Впрочем, счастливец такой реже белой вороны бывает.

Между двумя разными фамилиями необходимо тире, через дефис пишется двойная фамилия. Ср.: Глинка – Балакирев, но Римский-Корсаков.

Дополнительные знаки препинания не нужны.

Правильно с О.

При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре, определение, находящееся между числительным и существительным, чаще стоит в форме именительного падежа множественного числа: три счастливые женщины.

Более употребительно: две счастливые возможности.

В связи с использованием во второй части предложения формы мн. ч., в первой части тоже нужно мн. ч.: Сколько людей стали бы счастливее, если бы они чаще обнимались.

Запятая после счастливая нужна.