Р. п. - заведующего кассой.
Кассирша – разговорное слово, его употребление допустимо лишь в устной речи. Стилистически нейтрально: кассир (о женщине тоже).
Слово кассирша уместно только в разговорной речи. Стилистически нейтральный вариант: кассир.
Такое сочетание корректно, употребимо в разговорной речи.
Верно: заведующая кассой.
Нейтрально (не в энциклопедии): Крысий остров.
Расширение употребления предлога НА в данном случае понятно: если раньше "касса" все-таки была отдельным помещением, отделением какого-либо предприятия, а также кассовым аппаратом, то сегодня все чаще касса - это место расчетов покупателя и продавца, совсем не обязательно в отдельном помещении. Изменения в языковой практике, таким образом, просто отражают житейские реалии.
Что же касается нормативности такого употребления, то ситуация неоднозначна. Литературной норме соответствуют предложные варианты: пройти к кассе, пройти в кассу; оплатить в кассе.
Ответ на Ваш вопрос есть в «Письмовнике», см. раздел «Если правильно говорить "два стола", то почему нельзя сказать "пять стола"»?