Верно: содержать что – не содержать чего / что. Слова, зависящие от глагольной формы с отрицанием, могут стоять в форме как родительного, так и винительного падежа, если в зависимости от глагола без отрицания они употребляются в винительном падеже.
Верно: в городе Холме (как и в городе Орле).
Возможно раздельное написание. Но лучше: Поле не должно быть пустым.
Запятую ставить не надо.
Возможны оба варианта, но лучше склонять.
Эту фамилию нужно склонять.