В нашем словаре-справочнике «Непростые слова» есть статья, посвященная интересующему Вас слову. Судя по всему, обсуждение всех возможных его значений может быть сведено к самому общему определению, какое встретилось в одном из детективных романов Александры Марининой: «слово для обозначения сильных эмоций».

Полагаем, что форма ед. числа при фразеологизме уместна, однако лучше глагол убрать: И смех и грех с этим Ванькой.

Правильно так: Смех и радость сами рвались наружу, и хотелось делиться ими со всеми, однако вокруг никого. Это сложное предложение с сочинительными союзами и, однако. 

Указанная запятая нужна.

В этом случае возможно и слитное, и раздельное написание частицы.

СЛУШАТЬ, -аю, -аешь; нсв. 1. (кого-что и с придат. дополнит.).Обращать, направлять слух на какие-л. звуки, чтобы услышать; воспринимать слухом. С. лекцию. С. музыку. С. радио. С. сказки. С. пластинку. Все, затаив дыхание, слушали рассказчика. Люблю с. шум моря. С. Баха (музыку Баха). Слушаю вас (речевая формула, которую употребляют, снимая трубку, в ответ на вызов по телефону). 2. (св. выслушать). кого-что. Исследовать путём выслушивания состояние и работу какого-л. внутреннего органа; прослушивать. С. сердце. С. лёгкие. Врач внимательно слушал больного. 3. что. Публично разбирать (какое-л. судебное дело). С. дело в суде. // Знакомиться на слух с чем-л. публично оглашаемым. С. отчёт о конференции. 4. что. Изучать что-л., посещая лекции. С. курс высшей математики. С. лекции академика Шахматова. Начал с. курс русской истории в университете. 5. кого-что. (нсв. послушать). =Слушаться (1 зн.). С. родителей. С. врача. С. чьи-л. советы, наставления. Ребёнок никого не слушает. Совсем перестал с. старших. Обещай, что будешь с. бабушку. Не слушай его! Ничего не хочет с. (не реагирует на чьи-л. слова, советы, просьбы). <Слушай; слушайте, в зн. межд. Разг. Употр. при обращении к кому-л. в начале разговора для привлечения внимания. Слушай, давай уйдём отсюда. Слушайте, вы когда уезжаете? Слушание, -я; ср. (1-4 зн.). С. лекций. С. дела. Слушаться,-ается; страд. (1-4 зн.). 

СЛЫШАТЬ, -шу, -шишь; слышимый; -шим, -а, -о; нсв. (св.услышать). 1. (кого-что, также с придат. дополнит.). Различать, воспринимать слухом издаваемое, производимое кем-, чем-л. С. смех. С. стук. С. крик. С. гром. Я вас не слышу, говорите громче. Не слышал, как звенел будильник. Своими собственными ушами слышал что-л. С. похвалы. С. возражения. Вы слышали вопрос? И с. об этом не хочу (категорически отказываюсь принимать участие в чём-л., делать что-л. и даже обсуждать предлагаемое). 2.Обладать слухом (1 зн.). Левое ухо совсем не слышит. Плохо слышу этим ухом. Старик не слышит (глухой). 3. что, о ком-чём, про кого-что или с придат. дополнит. Иметь какие-л. сведения, знать по разговорам, слухам и т.п. Слышали анекдот? Это имя я где-то уже слышал. Слышал, что вы побывали в Италии. Не раз слышал о повадках этого зверя от местных жителей. Ты что-нибудь слышал про Петрова? Что я слышу! (возглас удивления услышанным). 4. что и с придат. дополнит. Разг. Распознавать путём ощущения; ощущать, чувствовать, замечать. С. запах, аромат. С. сердцем, душой. В покорности ягуара дрессировщик слышал угрозу. Не слышал, что его толкают. Сердце слышит беду. Земли под собой не слышать (испытывать сильную радость, быть в восторге). Не слышать ног под собой (испытывать чрезмерно сильную усталость от бега, ходьбы или восторга). Себя не слышать от чего(забывая всё, горячо, полностью отдаваться чему-л., какому-л. чувству). 5. кого-что. Разг. Распознавать чутьём; чуять (о животных). Пёс слышит дичь. Старая кошка не слышит мышей. <Слышишь; слышите, в зн. межд. Разг. Употр. для подчёркивания сказанного, настоятельного указания на что-л. Вечером я вас жду, слышите. Тебе нужно отдохнуть, слышишь. 

Запятая не ставится. Правило звучит следующим образом.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки, ни то ни се, ни стать ни сесть, ни жив ни мертв, ни да ни нет, ни слуху ни духу, ни себе ни людям, ни рыба ни мясо, ни так ни сяк, ни пава ни ворона, ни шатко ни валко, ни тот ни этот и др. То же при парных сочетаниях слов, когда третьего не дано: и муж и жена, и земля и небо.

Названные Вами сочетания возможны.

Большой толковый словарь

Запятая не нужна. Ни тот ни другой – устойчивый оборот с повторяющимся союзом, внутри таких конструкций запятая не ставится. Ср.: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда.

Если части сложносочиненного предложения имеют общий обособленный член (судя по переписке) и соединены союзом и, то запятая между частями не ставится. Верно: Так как, судя по переписке, Вы дама высокого полета и злой смех — главная черта вашей поэзии...