Оба варианта правильны.
Оба слова существуют, но вариант калоши устаревший.
Рекомендуем проверять слова в окне «Искать на Грамоте» (набрать смо* и галоши).
Верно: сесть на шпагат.
Правила русского языка не регламентируют ударения в искусственно образованных условных названиях, лучше спросить у владельцев компании.
Вопрос спорный. Говорить о правильности употребления здесь предлога сложно хотя бы потому, что само название ресурса оформлено с нарушением орфографических законов: по правилам русского правописания две прописные буквы подряд в начале слова не пишутся (исключение составляют только аббревиатуры). Лучше избегать сочетания предлога в и названия ресурса и добавлять родовое слово: в социальной сети «ВКонтакте», на сайте «ВКонтакте».