Обе конструкции возможны. Ср.: Здесь горел огонь, вокруг которого теснились женщины и дети разного возраста. В. Обручев, Земля Санникова. «Васька едет на дачу!» – пронеслось по двору, где играли дети разных возрастов. Д. Мамин-Сибиряк, В каменном колодце.
Лучше с тире.
В таком случае используются одинарные кавычки.
Запятая не нужна: И вот ему в голову приходят разного типа аферы.
Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название женского рода. Корректно: работы ведутся на улицах Грушевой, Бортника, Новоземелье, Пологой.
Сочетание разных возрастов ошибочным не является, употреблялось оно и раньше. Вот примеры из художественной литературы: На широкой поляне, окруженной древними дубами и непроходимым ломом, стояло несколько земляных куреней; а между ними на опрокинутых пнях, на вывороченных корнях, на кучах сена и сухих листьев лежало и сидело множество людей разных возрастов, в разных одеждах. А. Толстой, Князь Серебряный (1842–1862). Здесь же, у калитки, на утренней прогулке, семиклассники дожидались проезда ежедневного дилижанса, в котором, вдоль, слева и справа, сидели премиленькие девочки разных возрастов и в разных костюмах. А. Куприн, Юнкера (1932). Все мы, кондукторы, люди разных возрастов, характеров и взглядов, больше всего боялись, чтобы какая-нибудь из этих женщин не нашла при нас родного искалеченного человека. К. Паустовский, Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954). Под водительством Касьянки подружки ее, девчонки разных возрастов и калибров, обливают водой длинный тесовый стол, поставленный на три опоры. В. Астафьев, Царь-рыба (1974).