Пишется раздельно: пол Млечного Пути.
Верно: дупло в дубе.
Вы имеете в виду форму деепричастия от глагола петлить? Такой глагол фиксируются словарями.
Русское словесное ударение
Да, такое сочетание существует, корректно его написание Пряный путь по аналогии с зафиксированным в словарях сочетанием Великий шелковый путь.