В значении "ухаживать" – подбивать клинья.
Здесь нужен предлог "на".
Если имеется в виду "сведения о заключении договоров", то верно: сведения по заключению договоров. Если имеется в виду "подавать сведения после заключения договоров", то верно: ...по заключении договоров.
Запятая нужна: Не знаешь, что подарить?