Перед ни лучше поставить тире.
Гнать - глагол второго спряжения (это означает, что в личных окончаниях этого глагола пишутся гласные И и Я).
Всматриваться - глагол первого спряжения (в личных окончаниях пишутся гласные Е и Ю).
Возможны варианты пунктуации. Если рассматривать сам вопрос, который дается в кавычках, как прямую речь, то тире требуется. Если как подлинное выражение, вставленное в текст в качестве элемента предложения, то тире не нужно. См. пример у Розенталя: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана.
Если эти "подлинные выражения" сами по себе представляют законченные предикативные структуры (то есть предложения), то они начинаются с прописной буквы. Вот какие примеры приводятся в справочниках: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься - ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание.
В противном случае уместно написание со строчной буквы.
Запятая нужна: Не знаю, куда податься.
Надпись представлена как подлинное выражение, включённое в текст, поэтому её точно нужно заключить в кавычки и начать с прописной буквы. Другой вопрос, требуется ли перед ней двоеточие. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, с одной стороны, примеры типа Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана, с другой — примеры типа Мимо станции проносились скорые поезда с табличками на вагонах: «Москва — Владивосток». Там же отмечено, что двоеточие ставится, если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п. Но, судя по всему, дело в другом: в примерах с двоеточием подлинное выражение, включённое в текст, завершает собой предложение, в примерах без двоеточия — находится в середине предложения. Таким образом, корректно будет такое оформление: На столе стояла кружка с надписью: «Маме», но Кружку с надписью «Маме» кто-то убрал со стола.