2. Не всегда. Дефис может как соединять части одного слова (светло-зеленый, ва-банк, жар-птица), так и соединять части словосочетания (писатель-фантаст, два-три, хитрый-прехитрый).
Внутри предложения никакие знаки препинания не нужны, в том числе запятая перед и.
Между подлежащим, выраженным личным местоимением, и сказуемым, выраженным формой именительного падежа существительного, знаки препинания не ставятся. Обратите внимание: дефис – это короткая черточка, которая соединяет части слова, присоединяет одиночное приложение к определяемому слову (по-моему, естественно-научный, шито-крыто, писатель-фантаст); тире – длинная черта, она может ставиться между подлежащим и сказуемым при некоторых условиях, например, когда подлежащее и сказуемое выражены существительными в им. пад. (Москва – столица России).
В сложносочиненном вопросительном предложении с союзом и запятая между частями не ставится.
Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.
Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами.
Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель.