В значении "после окончания вечера" верно: по окончании. Если сочетание употребляется в другом значении, то верен второй вариант.

Печора – Печоры, Печоре, Печору, Печорой, о Печоре.

Печоры – Печор, Печорам, Печоры, Печорами, о Печорах.

Сослаться можно, например, на «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко, но вообще склонение этих названий ничем не отличается от склонения нарицательных существительных (просклоняйте, например, слово контора), т. е. здесь действуют те же грамматические нормы.

Литературная норма требует склонять и такие мужские фамилии на согласный, которые совпадают с нарицательными существительными, с личными именами, с географическими названиями. Правильно: тетрадь Вечера.

Верен первый вариант.

Следующий воскресный вечер. Воскресный вечер (если разговор идет о ближайших днях). Такими могут быть традиционные, общепринятые и понятные выражения. Во всех иных случаях речевые обороты с перечисленными Вами словами потребуют пояснений: последующий предполагает знание точки отсчета, два других слова — индивидуально-авторские производные (чересследующий, кстати), нуждающиеся в толковании или подсказке контекста.

В сочетании с географическим термином река названия рек женского рода обычно склоняются: в долине реки Печоры.

Запятая перед как не нужна. Обычно говорят: к десяти вечера.

Так говорить можно. Четкой границы для смены времени суток нет.