В обоих случаях есть сочетание согласных [з'б].
Эта ситуация в правилах не описана. Полагаем, что лучше писать раздельно, по модели глядят не наглядятся (ср. глядят-глядят).
Эта ситуация не описана в правилах, но мы рекомендуем запятую не ставить, как не ставится запятая в сложноподчиненном предложении между двумя однородными придаточными (корректно: в материале авторы расскажут, как Иванов стал директором и в чем ему не отказал Петров). См. также ответ на вопрос № 308553.
Разница есть. Она описана в энциклопедических источниках, например в "Википедии".