Перед нами - краткое прилагательное, о чем свидетельствует написание с удвоенной Н в суффиксе слова. Поэтому слитное написание здесь также уместно.
Кавычки не требуются.
Запятая не нужна.
Запятая перед чтобы нужна.
Определительный оборот осложнен обстоятельственным значением, поэтому обособляется.
Пунктуация верна.
В обоих случаях требуется тире. Обратите внимание, что верно: пусть смеется надо мной.
Несмотря на отсутствие интонационной паузы, нужно поставить запятую после вводного слова возможно.