Правила таковы. Неизменяемое приложение, передаваемое цифрами, присоединяется дефисом: Олимпиада-80. Но, если цифре предшествует компонент, содержащий пробел, вместо дефиса употребляется знак тире (с пробелами): Золотая осень – 2007.
См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник. М., 2006. – С. 163.
Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.