Тире можно поставить. Правило таково.
Тире ставится в неполном предложении, составляющем часть сложного предложения, когда пропущенный член (обычно сказуемое) восстанавливается из предыдущей части фразы и в месте пропуска делается пауза: Ермолай стрелял, как всегда, победоносно; я — довольно плохо; Мир освещается солнцем, а человек — знанием. При отсутствии паузы в месте пропуска члена предложения тире не ставится: Егорушка долго оглядывал его, а он Егорушку; Из нашей батареи только Соленый пойдет на барже, мы же со строевой частью.
Правилен первый вариант.
Инфинитивная конструкция так далеко в будущее заглядывать — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). В восклицательном предложении Какой ты оптимист! содержится высказывание по поводу названного в инфинитивной конструкции. Представляющую форму можно оформить как отдельное предложение или отделить от основного высказывания тире: 1) Какой ты оптимист! Так далеко в будущее заглядывать!; 2) Какой ты оптимист — так далеко в будущее заглядывать!
Не видим ошибки в сочетании оглядываться вокруг себя.
Согласно толковому словарю, оглянуться, смотреть по сторонам — осмотреть вокруг себя, посмотреть в разные стороны; также: быть невнимательным, не следить за чем-л.
Ошибок нет.