Действительно, иногда имя, прозвище, определение создается из предложно-падежного или глагольного сочетания и, чтобы графически показать единство многословной номинации, слова соединяют дефисами. Однако это лишь художественный прием и орфографический эксперимент, в некоторых случаях оправданный большой длиной имени и необходимостью показать его правую границу. В широко известных руководствах по правописанию можно найти примеры оформления подобных имен: Петушок со шпорами, Некто в сером. В недавно вышедшей научной работе по правописанию в разделе о прописных и строчных буквах предложено правило для подобных названий, дефис в соответствии с орфографической традицией в них не используется: 

В именах персонажей, выраженных предложно-падежным сочетанием или глагольным сочетанием, с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Рике с хохолком, Кот в сапогах, Кот в шляпе, Некто в сером, Петушок со шпорами, Двое из ларца, одинаковых с лица, (лиса) Принеси огня. (Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Общеупотребительные графические сокращения. М., 2023.)

Ваши аргументы в пользу отсутствия запятой в подобных случаях представляются справедливыми. Добавим ещё, что в таких предложениях чаще всего есть общее для обеих частей обстоятельство, например: В сентябре разработаны планы и определены исполнители.

В данном случае инфинитив поддерживать (с зависимыми от него словами) — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). Действительно, в практике письма она отделяется от основного высказывания с помощью тире.

Два двоеточия в одном предложени хотя и прямо не запрещены правилами, нежелательны, поэтому предложение лучше разделить на два, поставив точку после узнай. В целом же знаки препинания поставлены корректно. 

Предпочтительно тире: А что не сдал экзамен – так это даже к лучшему; А что ему на самом деле сорок – так это только плюс. См. параграф 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Действительно, мужская фамилия, заканчивающаяся на согласную букву й и нулевое окончание, склоняется, женская нет. Таблица склонения приводится на портале «Современный русский». 

Запятые стоят правильно. Обратите только внимание, что запятая должна следовать сразу за словом, а после нее нужен пробел, а не наоборот. 

Запятая нужна. 

Это была опечатка по Фрейду. Ответ существенно дополнен.

В орфографическом словаре РАН указано, что слово хостес склоняется как существительное мужского рода. Более ранний ответ дан, скорее всего, когда словарной фиксации еще не было.

На практике слово хостес обычно не склоняют.