Рекомендуем двоеточие поставить.
Обратите внимание, что местоимение которая относится к ближайшему существительному женского рода, и в Вашем предложении это слово надпись (а не футболка).
Кавычки нужны.
Такое изобилие кавычек только мешает чтению. Использование всех этих слов уже давно не является «употреблением не в своем обычном значении» и не требует выделения их кавычками. Впрочем, этот знак уместен, если разговорное слово употребляется в стилистически нейтральном контексте, например в газетной статье: пользователь социальной сети имеет возможность «скинуть» фотографию другому пользователю.