Вопользуйтесь окном «Искать на Грамоте» (правильное написание: исподтишка).
Обычно это сочетание употребляется только в такой форме: образ мыслей.
Да, вводное слово несомненно нужно выделить запятыми.
Лучше писать слитно.
Не вполне понятен вопрос. Пожалуйста, приведите пример затруднительного случая.
Правильно: куда как смелое.