Литературная норма современного русского языка: безнадёжный.  Вариант безнадежный устарел.

Запятые не нужны, если причастный оборот соотносится с глагольной конструкцией "признать задолженность (какой) безнадежной ко взысканию". Если же причастный оборот является определением к слову "задолженность", то запятые нужно поставить.

Если имеется в виду, что следует любить того, кого считают безнадежным, и верить в него, то в приведенном предложении есть ошибка в управлении.

Выбор формы единственного или множественного числа существительного зависит от того, какое количество задолженностей описывается: если у каждой компании по одной задолженности (или она для них общая), то верен первый вариант; при наличии нескольких задолженностей выбрать нужно второй вариант.

Части сложного предложения они безнадежно устарели и лучше их забыть объединены вопросительной интонацией, поэтому запятая не ставится.