Правильно с прописной, кроме последнего примера.
Все приведенные варианты возможны.
Правильно: со множеством, со мной, со многими.
Это просторечие.
См. в «Письмовнике».
Оба варианта корректны. Правописание слов можно проверить в окне «Искать на Грамоте».
Если писать цифрами: с 2 по 8 сентября.
Возможны оба варианта.