Что именно ПО или НА улице Бабушкина? Идти - по улице, жить - на улице.
Бабушкин и папин (чей?) - это притяжательные прилагательные. А вот "чей-либо спортсмен" звучит странно.
Верно: мамина, Димина, бабушкина.
Да, написание в кавычках корректно.
О районе правильно: живет в Выхине (строгая литературная норма) и живет в Выхино. Предлог на используется, если речь идет о станции метро, ср.: живет на «Бабушкинской».