Запятые расставлены верно. В данном случае действуют правила постановки знаков препинания при пояснительных конструкциях.

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

Ваши аргументы в пользу отсутствия запятой в подобных случаях представляются справедливыми. Добавим ещё, что в таких предложениях чаще всего есть общее для обеих частей обстоятельство, например: В сентябре разработаны планы и определены исполнители.

В данном случае правильно слитное написание: человечество смотрит вдаль. Раздельно пишется сочетание предлога в и существительного даль, управляющего другим существительным или допускающего при себе определение, например: в даль моря, в даль веков, в даль прожитых лет, в даль времен, в даль туманную. Кроме того, раздельное написание корректно после глаголов с приставкой в-: вглядываться, всматриваться в даль. См. в «Орфографическом комментировании русского словаря».

Оба варианта пунктуационно корректны, но различаются тем, что в первом из них одно логическое ударение — на слове Максима, а во втором два — на сочетании своего друга и на слове Максима, которое в данном случае играет роль поясняющего приложения при существительном друга. 

Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... не кодифицирована. В практике письма при них используется и тире, и двоеточие, и запятая. Представляется, что для каждого из этих знаков есть основания. 

Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.

Корректны оба варианта, но тире больше подчеркивает идентификацию Влада как лучшего тренера Красноярска.

Возможны варианты:

• В связи с этим встает вопрос, чего можно ожидать от новой администрации США, насколько она готова к компромиссам.
• В связи с этим встает вопрос: чего можно ожидать от новой администрации США? Насколько она готова к компромиссам?

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.