На согласование по среднему роду влияет внешний облик этого слова (оно несклоняемое, оканчивается на гласный, ср.: «Динамо» забило, «Торпедо» вылетело). Да и с родовой принадлежностью названия города тоже не всё однозначно: словарь Е. А. Левашова «Географические названия» указывает, что название города Тосно может употребляться как существительное мужского и среднего рода, а «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка фиксирует Тосно как существительное только среднего рода.

Таким образом, можно говорить о допустимости согласования и по мужскому роду (влияние родовых слов город, футбольный клуб), и по среднему роду (влияние внешнего фонетического облика названия).

Правильно: под Калязином.

Правильно: под подпись или под расписку.

Правильно: про пиявок. Существительное пиявки используется как неодушевленное только в сточетании ставить пиявки.