В этом слове корень поним-.
От доски до доски – от начала до конца; целиком. Выражение связано с переплетным делом. Старинные рукописные книги для сохранности покрывали деревянными переплетами, которые обтягивались кожей или дорогой материей. Поэтому первоначальный смысл оборота прочесть от доски до доски – прочесть от первой страницы до последней. Ср.: от корки до корки.
Верно: пожелать хорошей погоды.
В живой разговорной речи такое пожелание возможно. В стилистически нейтральном и тем более официальном контексте нужны другие формулировки.
Оба варианта возможны.
Запятая не ставится.
Запятая поставлена верно.
Возможны варианты: Что вам пожелать? Чего вам пожелать?