Предложение составлено неверно. Непонятно, что имеется в виду.
Правильно: и. о. главного инженера.
Предложение неудачно. Необходимо его перестроить.
Оба варианта возможны.
Сочетание казусный случай неправильно, оно лексически избыточно: казус – происшествие, событие, случай (обычно сложный, запутанный или необычный, смешной). Со мной произошел забавный казус – корректно.
Верно: равный пятистам рублям.
Если сочетание центральная судейская коллегия является официальным названием организации, подразделения то оно может писаться с заглавной буквы. Если территориальных судейских коллегий несколько, то данное сочетание слов является родовым наименованием и его нужно писать со строчной буквы.
Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.