Фраза некорректна из-за обилия местоимений.
Если слова "почему" и "когда" завершают фразу, то запятую ставить не нужно.
Такой вариант пунктуационного оформления предложения возможен.
Запятая ставится.
Грамматически все верно.
Устами младенца глаголет истина – это пословица, в ее основе лежит представление об истинности, непредвзятости слов маленького ребенка.
Корректно: Он спокоен и уверен в себе, так же как и в том, что это дело можно выиграть.