Если речь идет о людях, носящих звание Героя Советского Союза, то во множественном числе прописную букву нужно сохранить (см., например, статью Герой Советского Союза в «Большой российской энциклопедии») Сочетание герой Советского Союза, написанное со строчной буквы, будет иметь другое значение.

После присоединительного союза (в начале самостоятельного предложения) запятая обычно не ставится: И в самом деле, послышались голоса внизу. Реже (при интонационном выделении вводных слов, при их включении в текст посредством подчинительного союза) после присоединительного союза, стоящего в начале предложения, запятая перед вводной конструкцией ставится: И, как водится, вспоминали только одно хорошее.

Правильно: дважды Герой Советского Союза.

Конечно, может. И такие примеры есть в художественной литературе. Ср.: Так и ходила ― в митенках разного цвета, чулки и носки разные… Но! Входила в аудиторию и начинала лекцию с того слова, которым закончила предыдущую!.. Д. Рубина, На солнечной стороне улицы.

Склонять нужно: председатель Союза потребительских обществ — Респотребсоюза.

По основному правилу здесь нужно двоеточие, так как во второй части бессоюзного сложного предложения излагается содержание речи Макса. Однако в этом коротком предложении, явно имеющем непринужденно-разговорную окраску, часть Макс говорит произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе говорит). Соответственно, здесь можно поставить запятую: Макс говорит, видел её вчера на вокзале. Поскольку вторая часть представляет собой неполное предложение (в нем пропущено подлежащее), можно поставить и тире: Макс говорит — видел её вчера на вокзале. См. о таких случаях «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. 

Слово пожалуйста приведено среди вводных слов, призывающих к вниманию, — см. пункт з) параграфа 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Как указано в параграфе 95 того же справочника, вводные слова не отделяются запятой от союзов, стоящих в начале предложения. Следовательно, корректно: И пожалуйста, позвоните мне.

Понятие неформальная переписка нуждается в уточнении. В непринужденной дружеской переписке можно как угодно сокращать какие угодно слова (если Вы точно знаете, что адресат Вас поймет). В более строгих формах письменной речи такое сокращение нельзя использовать, т. к. главный принцип всех сокращений: они должны быть понятны читателю. Сокращение п. ч. общепринятым не является, далеко не каждый его поймет.