Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.

Запятая не ставится согласно следующему правилу: запятая не ставится внутри выражений типа есть чем заняться, есть над чем поработать, состоящих из глагола быть, вопросительно-относительного местоимения или наречия и неопределенной формы другого глагола.

Правильно: есть чему поучиться. Никакой знак препинания здесь не нужен.

Дело в том, что за словом заверение закрепилось значение 'обнадеживающее заявление; уверение, утверждение': примите заверения в том, что я не виноват. Т. е. это существительное соотносится с первым значением глагола заверить – 'убедить в достоверности чего-л., поручиться за что-л.; уверить'. А со вторым значением глагола заверить – 'удостоверить правильность, подлинность чего-л. подписью, печатью' – соотносится существительное заверка.

Портитесь!

Запятая перед и не требуется.

Запятая не ставится, поскольку союз и соединяет однородные придаточные предложения.

Грамматически все верно. Хотя форма деепричастия чешась малоупотребительна.