Возможные варианты: Декан факультета указал, что зачетная сессия в этом году начнется на две недели позже и Декан факультета указал на то, что зачетная сессия в этом году начнется на две недели позже. Чаще используется более короткий первый вариант.

Корректно: И поэтому, когда позже, в свои пятьдесят лет, она ездила отдыхать с моей сестрой...

Если Вы желаете проверить непроизносимую согласную, то это можно сделать при помощи слова опоздать.

Варианты равноправны.

Если с сарказмом, то "позже".

Запятую в таких случаях рекомендуется не ставить, т. к. слова не позднее / позже чем не используются для сравнения или сопоставления, их можно заменить обычными наречными выражениями самое позднее, в крайнем случае, ср: уведомить самое позднее за день.

Запятая перед чем ставится в том случае, если слова не позднее / позже чем выражают сравнение или сопоставление, например: В губернаторском доме узнали о предстоящей смерти губернатора не раньше и не позже, чем в других местах, и отнеслись к ней со странным равнодушием. Л. Андреев, Губернатор. Он выписывал журналы из Парижа, и самоновейшая прическа становилась ему известной на пятый день, не позднее, чем в Петербурге. С. Липкин, Записки жильца.

Ударение ставится на первый слог.