Оборот поднять тост не является ошибочным. См. в «Словаре трудностей».
Оба варианта корректны.
В данном случае возможно использование кавычек (чтобы подчеркнуть, что слово употреблено в переносном значении).
Постановка тире допустима.
Правильно: под стать кому-либо.
См. словарную фиксацию.
Запятая не нужна.
Варианты синонимичны.