Надпись представлена как подлинное выражение, включённое в текст, поэтому её точно нужно заключить в кавычки и начать с прописной буквы. Другой вопрос, требуется ли перед ней двоеточие. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, с одной стороны, примеры типа Он вспомнил пословицу  «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана, с другой — примеры типа Мимо станции проносились скорые поезда с табличками на вагонах: «Москва — Владивосток». Там же отмечено, что двоеточие ставится, если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п. Но, судя по всему, дело в другом: в примерах с двоеточием подлинное выражение, включённое в текст, завершает собой предложение, в примерах без двоеточия — находится в середине предложения. Таким образом, корректно будет такое оформление: На столе стояла кружка с надписью: «Маме», но Кружку с надписью «Маме» кто-то убрал со стола.

Сформулируйте вопрос.

С точки зрения литературного языка оба варианта некорректны.

Слово подлинную здесь вряд ли уместно. Можно сказать: искреннюю благодарность и признательность.

Предпочтительный вариант: И я еще раз задумалась: что значит стать подлинным учеником?