Корректны сочетания из двух глаголов в одинаковой форме, запятая в таких сочетаниях не ставится: поди угадай или попробуй угадай.
Правилен второй вариант.
Лучше: с которой.
Правильно: промок под дождем.
В значении "встретились" корректно: съехались под Москвой.
Через дефис-то правильно (см. 23" target=blank>Правила).