Корректно: И поэтому, когда позже, в свои пятьдесят лет, она ездила отдыхать с моей сестрой...
Вопрос задан неверно. Корректно: Тебе понравилось Чили? Тебе понравилась Чили? Имя собственное Чили может употребляться как существительное среднего рода и как существительное женского рода.
См. в словарях в окне «Проверка слова».
Перед куда нужно поставить запятую.
Запятая не требуется.
Верно раздельное написание: отдыхать за границей.
Запятая поставлена правильно, еще одна не нужна.
Запятую ставить не нужно.
Да, конечно. Задайте эти слова в окошке "Проверка слова" на нашем портале.
Если Вы спрашиваете о смысловых различиях, то их нет.